特定の人物をメインの被写体に勝手にするのはNGなのかしら？と考えています。
風景の一部として撮影すれば良いのでは無いかと。
個人的には人の後ろ姿が大好きで、スナップで人物撮る時も基本的に後ろ姿ですね。
人の背中にはストーリーがあるように思います。

この背景でスナップを撮りたいとカメラを構えているところに、正面から歩いてきた人は撮ってok.顔を背けている人はno.と思います。
さらに、素敵で是非撮らせて貰いたい時はシャッターを切ったあと、出来ればありがとうございました、と一言。絶対撮らないようにしているのは、可哀想と感じる人。困っている人、悲しい人を撮るのはプロの写真家さんに任せたほうが良いと私は思っています。

いわゆる「肖像権」については「これが正解」というお答えをしにくい問題と言えます。特に文章では言葉足らずにになり、間違った解釈を生みかねませんので、対面の講義やオンライン等直接お話を聞いて頂く方が誤解を生まず、詳細にご説明ができるかと思います。
少なくともご投稿頂いたような、個人を特定できないようなシルエットの表現は全く問題はないと考えます。

添付の作品ステキですね。私は問題ないと思います。
もっと気軽に撮りたいと思っていても、撮影側が大事にしないといけないことですよね。私は人物を入れて撮るのが苦手です……どうしてもキヌキヌさんがおっしゃるように考えてしまい、躊躇します。
全く答えになっていませんが、一緒に悩ませていただけると幸いですm(_ _)m